Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui dinamika penafsiran bersiwak dalam tafsir klasik maupun tafsir kontemporer. Penelitian ini dilakukan dengan pendekatan kualitatif studi pustaka dengan metode maudhu’i dan muqorin. Sebagai rujukan utamanya adalah kitab tafsir klasik yaitu tafisr at Thabari dan tafsir Ibnu Katsir serta kitab tafsir kontemporer yaitu tafsir al Azhar dan tafsir al Manar. Hasil penelitian menunjukkan bahwa bersiwak dalam pandangan ulama’ klasik dinilai dari segi tekstual dalilnya, dimana dalil-dalil yang ada menjelaskan bahwa bersiwak merupakan bagian sunnah nabi yang dinilai ibadah dalam menjalankan-nya. Adapun bersiwak yang dianjurkan adalah memakai kayu arak sebagaimana yang dicontohkan nabi. Adapun bersiwak dalam pandangan ulama’ kontemporer dinilai dari sisi kontekstualnya, dimana bersiwak selain bagian dari sunnah nabi yang dinilai ibadah dalam menjalankan-nya, bersiwak merupakan perbuatan menjaga kebersihan gigi dan mulut yang sangat dianjurkan. Sehingga bersiwak boleh menggunakan benda-benda apapun yang dapat mencegah timbulnya kuman pada mulut dan gigi, seperti pasta gigi atau lain sebagainya, tidak harus menggunakan kayu arak, karena sisi yang ditekankan adalah nilai kebersihannya bukan dari alatnya. Bersiwak dalam kaitannya dunia medis merupakan suatu anjuran dalam menjaga kesehatan, terutama kesehatan gigi dan mulut, sehingga dalam dunia medis dianjurkan dalam sehari semalam melakukan bersiwak atau menggosok gigi minimal dua kali, bentuk siwak lebih modern berupa sikat dan pasta gigi. Dalam beberapa penelitian ada yang menyimpulkan kayu arak lebih efektif dibandingkan pasta gigi dengan alasan karena banyaknya kandungan zat yang ada pada kayu arak yang bermanfaat untuk kesehatan gigi dan mulut, sehingga ada model pasta gigi terbaru dengan bahan dasar kayu arak. Namun sisi lain juga ada penelitian yang lebih menggunggulkan pasta gigi dibandingkan dengan bersiwak menggunakan kayu arak, karena kurangnya keterjagaan dari kuman.